"Nhà độc tài vĩ đại" (The Great Dictator - công chiếu năm 1940) đã trở thành một trong những phim hay nhất mọi thời đại. Và bài diễn văn trong phim đã trở thành một trong những diễn văn hay nhất mọi thời đại. The Great Dictator là bộ phim đầu tiên dám thẳng thắn cười nhạo, chế giễu Hitler cùng chế độ của tên tướng người Đức tàn bạo này. Qua bộ phim Chaplin cũng bày tỏ tình cảm của mình đối với người dân Do Thái - những người đã chịu rất nhiều khổ cực dưới chế độ chuyên quyền của Hitler trong giai đoạn Chiến tranh thế giới thứ hai. Vốn là một nghệ sĩ đa tài, trong The Great Dictator Chaplin giữ tới 5 vai trò chính bao gồm Đạo diễn, Biên kịch, Diễn viên chính, Nhà sản xuất và Nhà soạn nhạc, đồng thời đây cũng là một trong những bộ phim được sản xuất tại chính studio của Chaplin. Bộ phim có năm đề cử Oscar và từng được gửi tới tận tay cho Hitler thưởng thức, sau khi biết tin ông ta có xem bộ phim này thì Chaplin nói rằng "Tôi sẽ đánh đổi mọi thứ để biết được ông ta đang nghĩ gì.". Dường